Miembro de una adinerada familia de Buenos Aires, este sensacional jugador quiso ser futbolista en vez de dedicarse a la empresa frigorífica que regentaba su familia. Demostró su talento jugando de pequeño al fútbol sala. Tras ser seguido muy de cerca por el Argentinos Juniors, el club se lo llevó a sus divisiones inferiores y en 1985 debutó oficialmente con dicho equipo. Allí se formaría uno de los más elegantes, técnicos, versátiles y desbordantes jugadores argentinos de la década de los 90.
En 1990 recibió la carta de libertad de Argentinos Juniors y fue entonces cuando fichó por el Tenerife con 21 años recién cumplidos. Allí, bajo la dirección técnica de Jorge Valdano protagonizó dos capítulos de umbrío recuerdo para el madridismo: las dos ligas perdidas en Tenerife de forma consecutiva.
En cuanto a su juego, controlaba muy bien de espaldas y tenía la capacidad de controlar sus metros de forma que, jugando de mediocentro, ocupaba casi todo el terreno. Eso por no hablar de que también podía regatear a cualquiera en medio metro, en una baldosa pese a su considerable altura. De hecho, en los entrenamientos madridistas regateaba a Rafael Alkorta, Manuel Sanchís o a Quique Sánchez Flores, jugadores muy difíciles de desestabilizar. También era un gran recuperador.
Cuando Jorge Valdano fue designado nuevo entrenador madridista, apuntó a Fernando Redondo en su lista como pieza clave para su nuevo proyecto. Un eje insustituible. Estamos ante uno de los jugadores que mejor plasmaba la esencia de los jugadores argentinos de los últimos tiempos. Dicho de otro modo, de todos los futbolistas que salieron de esa tierra, él es el más argentino de todos porque refleja el empeño, la persistencia y la garra propias de estos jugadores. Sin olvidar, pues, su exquisita calidad técnica.
Contaba con una gran personalidad para jugar en cualquier sitio con él. Cuenta Ángel Cappa, ayudante de Jorge Valdano en el Madrid, que tú puedes ir a jugar a Vietnam con Redondo y puedes ir tranquilo porque Redondo va a pedir la pelotar va a tirar paredes, va a jugar, va a regatear, va a hacer todo lo que hace un organizador.
El jerarca centrocampista defendía todo el medio del campo, ayudaba en la dirección del juego a los defensas, regateaba cuando tenía que hacerlo y metía grandes pases. El argentino tenía una gran plasticidad para jugar y un talento ganador y compromiso excelentes.
El jerarca centrocampista defendía todo el medio del campo, ayudaba en la dirección del juego a los defensas, regateaba cuando tenía que hacerlo y metía grandes pases. El argentino tenía una gran plasticidad para jugar y un talento ganador y compromiso excelentes.
A la llegada de Fabio Capello al madrid en la temporada 1996/1997 se convierte en titular indiscutible y gana su segunda liga con el Madrid. En la temporada siguiente con el alemán Jupp Heynckes, resultó fundamental para ganar la anhelada séptima Copa de Europa. Le estimulaban los partidos con presión y se encontraba realmente cómodo en su posición gozando de su gran sentido táctico. La jugada que lo dice todo se remonta a la edición de la Copa de Europa 1999/2000 en el partido de cuartos contra el Manchester United, vigente campeón del torneo, en Old trafford. Cuando el 0-2 favorable al equipo blanco campeaba en el electrónico, un sutil taconazo ante el lateral derecho Berg, un túnel y un gran pase hacia Raúl, se encargaron de enmudecer al Teatro de los Sueños. Esa jugada pasó a la historia como preludio de la octava Copa de Europa del Real Madrid.
Militó seis años en el club hasta que en 2000 pasó a formar parte de las filas del Milan donde siguió hasta su retirada en 2004. Allí engrosó la lista de los grandes jugadores que fracasaron en el club lombardo junto con Rivaldo y Ronaldo. Asombrosa casualidad que todos sus nombres comiencen por R...
Bautizado como El Príncipe del Fútbol Español, el jugador se despedía del club tras 225 partidos oficiales, cinco goles, dos ligas, una Supercopa de España, dos Copas de Europa y una Intercontinental.
Internacionalmente, jugó en 29 ocasiones con la albiceleste y se extendieron rumores de que Carlos Bilardo quiso convocarlo para el Mundial de Italia de 1990 con la consiguiente negativa del jugador dado que no quería interrumpir sus estudios universitarios. Sólo jugó el Mundial de Estados Unidos en 1994.
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